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Eu apostaria no emprego estrangeiro. Você parece estar a vontade em fazer essa transição. E melhor ainda, não vê a mudança de país como um problema, pelo contrário, a cogita (citou tirar cidadania portuguesa). A parte mais díficil que é o trampo pra fora tu já conseguiu, se conseguiu uma vez, as outras são mais fáceis. Chuta o pau da barraca e vai ser feliz ganhando em dólar e em outro país, talvez...
Mas conselho de amigo ? Faz um pé de meia ou tenta guardar um pouco a cada mês. Ganhar em dólar é bom demais (5x, 6x a nossa moeda) mas, as vezes tem surpresas ai com demissões sem mais nem menos, então é bom estar preparado....

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Adorei teu comentário, Ivan! Realmente eu acho que eu to bem confortável em fazer essa transição, a única coisa que me mantém preso ainda ao emprego CLT é o medo... E também essa questão de tentar sair da forma mais amigável possível e mantendo as portas abertas, porque essa empresa que eu trabalho CLT é realmente a melhor que eu já trabalhei (com exceção da Startup gringa que eu to agora também haha)