Muito legal o detalhamento do seu post!

E para quem deseja uma solução mais rápida e que já tenha uma VPS que usa para outra coisa, é possível direcionar o ssh para um socks e configurá-lo para utilizar a porta que vc definir.
O comando ssh é basicamente:

ssh usuario@ip_do_servidor -D 5000 -N

Feito isso ele vai direcionar o tráfego para a porta 5000, aí basta configurar o navegador para utilizar SOCKS proxy na porta 5000 (exemplo), no caso do mac, você pode fazer isso a nível do SO buscando por "proxies" nas configurações.
Qualquer site será acessado a partir do IP do seu servidor, sem mudar nada na infra dele.