ou se devo partir para o mais atual do momento (JS e WEB)

Vou apenas complementar o que os colegas mencionaram:

Observando a "mídia" pode parecer que uma área tem se desenvolvido mais do que a outra, oferecido mais empregos, etc. Pode ser verdade no curto prazo, onde as vagas costumam acompanhar tendências (eu, por exemplo, já arriscaria dizer que a nova "trend" é ciência de dados, deep learning, etc.). Na prática o mercado é muito mais complexo. Um negócio de TI (ou que tenha a área como parte integrante) requer uma diversidade muito maior profissionais. Onde eu trabalho os DBAs são fundamentais, e tenho certeza que isso não se limita só ao meu cenário. Se é uma área que gosta, vai fundo e evolua o quanto puder. Acredito que tem um potencial enorme de se diferenciar em relação à quem está preocupado em seguir as "trends" do momento.