@LucasFernando, acho que sei qual é o seu problema, mas não sei explicar muito bem, vi que você mencionou que está acesso o servidor via RDP, deve aer algum problema de sessão do Windows.
consegue dar mais detalhes?
outra coisa tenta tirar um screnshot da tela pelo python para tentar ter a visão de como a tela fica apos sair da sessão RDP.