Aconteceu algo parecido comigo 6 meses atrás.

Estava a 3 anos na empresa que tinha me dado a primeira oportunidade, eu tinha um salário ok mas com o passar dos anos comecei a almejar algo melhor em vários aspectos.

O meu chefe dessa antiga empresa se tornou um grande amigo meu, hoje tentamos almoçar juntos algumas semanas do mês, para manter o contato. Digo isso para te dizer que entendo o sentimento de estar deixando o cara na mão.

Eu expus meus sentimentos em estar pensando em sair para ele e para a minha surpresa, ele me encorajou. Acontece que era óbvio que seria positivo para mim e como ele é uma ótima pessoa, jamais colocaria o interesses da empresa na frente. Claro que é bem possível que não seja esse o caso... Se ele te desencorajar, porque você deveria se importar com alguém que verdadeiramente está te deixando na mão?

Caso você não se encontre em um local que seria receptivo a esse tipo de assunto, eu recomendaria ir expor isso quando já estiver com uma oferta que se adeque aos seus interesses.

Abraços e que dê tudo certo :)