"Papagaio aprende a falar depende e vira dev senior"
Não fugindo muito do clichê: depende kkkkk.
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Se vc não precisa de uma interface muito personalizada, só precisa que seja funcional, responsiva e agradável, continuar no bootstrap me parace melhor.
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Mas se a interface tem que ter uma cara mais única, ou vc precisa mais de flexibilidade o tailwind vai ser uma opção muito boa.
Eu sinceramente nunca fui muito fã de bootstrap, sempre achei que as interfaces ficam sempre com a mesma cara, e como o bootstrap é muitíssimo utilizado, pra mim essa cara é de software genérico. Mas muitas vezes é disso que seu cliente precisa, só precisa ser entregue rápido e de maneira funcional, se vai ter a mesma cara de outros mil sites não é problema.
Mas acho que atualmente já existem alternativas de libs de componentes de UI que usam tailwind que podem acelerar esse processo também, como o DaisyUI. O bom de usar o tailwind é que ao mesmo passo que te dá o componente pronto ele também te deixa livre pra personalizar.
Obs: sobre deixar o HTML sujo, eu sentia muito isso no início, mas acabei me acostumando e nem acho ruim mais. E já ouvi esse mesmo relato de outros dev's. Vc meio que se acostuma