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Se tiver procurando CTF, da uma olhada no OVERTHEWIRE. Principalmente no Bandit, é otimo pra testar os conhecimentos de linux. e de quebra ainda te ensina a conectar nos desafios usando SSH.

Se quiser mais conteudos teoricos ou de resolução de CTF procura pelos canais no youtube:

Se não souber mesmo oque fazer, ou estiver procrastinando. faz o seguinte, escolhe um vídeo só, ou desafio, ao inves de curso ou playlist completa. E executa ele o mais rápido possível.

Outra dica é achar os planos de estudo de certificações tipo esses e começar a aplicar de alguma forma no ambiente:
https://github.com/Samsar4/CompTIA-Security-SY0-501-Study-Guide
https://github.com/M507/AWAE-Preparation
https://github.com/KevCui/CEHv10StudyGuidePlusPlus

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Se tiver com paciência, cria teu próprio ambiente vulnerável. Programa ele direitinho pra ficar com a vuln em algum endpoint, ai tu explora. Vai ajudar a entender melhor a falha.