Cara, muito bacana a tua história e teus textos!
Se eu puder contribuir com meus 50 centavos aqui, seriam só dois pontos mais relacionados a parte técnica mesmo:
- Para hospedagem, acho que o heroku pode ser uma solução melhor. Pelo que usei de heroku e de aws, o primeiro tem bastante coisa mais "automática" e simples de configurar. Fora toda a parte de suporte deles e que o trabalho deles é justamente deixar tudo rodando sem você se estressar, quase como ter um cara de devops trabalhando pra ti.
- Outro ponto, mas ai é mais porque eu sou meio paranóico com backup, mas acho que github (git na real) é uma para estremamente importante ainda mais se tu trabalha sozinho. Nesse caso tem dois benefícios principais em usar algo do genêro: backup (nunca se sabe tudo que pode parar de funcionar) e versionamento (o tanto de besteira que fiz e não lembrava mais tudo que precisava desfazer pra arrumar...).
Enfim, boa sorte e muito sucesso ai!