Curti muito o seu relato, trabalho como dev mas curto muito cyber security, pretendo participar de CTFs daqui a um tempo. Tendo background em programação, por onde recomendaria que eu comece a me preparar? Não conheço as ferramentas que utilizou.

Acho uma boa você dar uma olhada nas ferramentas que o Spring Boot oferece. Quanto a demora que você sentiu no reload da aplicação, o Spring DevTools resolve, e sinceramente acho o reload de uma aplicação spring boot bem rápido, provavelmente a demora...

guiLira