A resposta correta seria: "Cada caso é um caso.". Ok, não diz muita coisa mas também não tem muita informação no texto. Sem informações, é possível apenas algum exercício genérico.

Dependendo da finalidade do sofware, não é "necessário" descontinuar alguma parte. Se for descontinuada, é necessário pensar que já existe alguma coisa feita com essa parte descontinuada. Qual a atitude tomar? Depende.

Código "legado" necessita de uma definição melhor. Uma linguagem que o pessoal não conheçe? Um framework que não possui mais atualizações? Qual o motivo das "dores de cabeça"? Etc..

Linguagens são programas então, vejamos uns poucos exemplos. Python é de 1991 (33 anos). Algumas coisas deixaram de funcionar e outras foram incluídas. Python 3 não roda programas escritos em Python 2. COBOL, por outro lado, é de 1959 (61 anos). Também evoluiu. Mas ainda hoje é possível compilar um programa escrito em 1970.

O Veterans Health Information Systems and Technology Architecture (VistA). O sistema tem uns 46 anos. Em 2018 contrataram uma empresa para "modernizar" o sistema e com prazo de 10 anos. Após 5 anos e inúmeros problemas (inclusive relato de mortes prematuras), desistiram da atualização.

Boas práticas existem desde 1900 e antes. Grande parte das novas é um compilado de algumas antigas. KISS vem da marianha e é anterior à década de 60. Por exemplo, o livro Thinking Forth é de 1984 (40 anos). Também não uso Forth mas, baixe o livro e apenas olhe as ilustrações e caixas de dicas. Quantas "boas práticas" tem alí?

Duas ou mais aplicações que fazem a mesma coisa? Deixe apenas a mais simples!