Sou desenvolvedor Java há alguns anos, te digo que Java não é tão difícil assim, mas não é tão "Plug and Play" quanto Python ou Javascript por exemplo.

Acho Python muito mais fácil e trás diversas facilidades que Java demorou muito pra implementar.

Essa fama do Java ser complicado acredito que seja por causa do número de especificações que existem, regrinhas que você tem que seguir, pela documentação que acho mais obscura que as documentações de outras linguagens e pelo fato de você ter que escrever muito mais pra poder fazer a mesma coisa.

Ao mesmo tempo acho o Java mais production ready. Pra muitas coisas mais complexas, justamente por existirem mil especificações e regras, o Java facilita a vida tanto quanto, ou até mais, que linguagens mais "fáceis". O Spring framework tá aí pra provar isso.

TL,DR

Java dá mais trabalho pra fazer o básico, mas dá menos trabalho pra fazer o complexo.