Atualmente sou CLT, mas já fiz alguns trabalhos como freelancer.
Nem vou me ater muito à tecnologias, acho que tem muita demanda em várias frentes.
Se posso contribuir com algo é: busque entender o negócio, entender as janelas de oportunidade, saber negociar e acima de tudo, não ter medo de arriscar e começar, por mais que entrar nesse mundo às vezes dê medo (realmente dá muito trabalho e surgem inúmeras dificuldades), é algo que traz um crescimento muito grande.
Abraço!