Ruby é uma linguagem fantástica, e uma das mais prazerosas para se trabalhar, porém, profissionalmente ela só faz sentido se acompanhada do Rails, que é um Framework poderoso e já estabelecido.

A documentação oficial do Ruby e do Rails são bem completas, possuindo versão em português, inclusive, sendo possível aprender somente por lá, mas como você já tem um curso na Udemy, acredito que deva fazer ele por ser mais didático, e depois ir na documentação para aprender as novidades das novas versões, que não são muitas.

A comunidade Ruby é bastante ativa, e não terá grandes problemas em conseguir ajuda caso precise.

Não existem tantas vagas disponíveis para programadores Ruby quanto existem para programadores Java, Python ou Node, por exemplo, mas a concorrência é bem menor também, o que acaba sendo até uma vantagem.

É possível rodar Ruby no Windows, mas considere um ambiente Unix, de preferência Linux, mesmo sendo através do WSL no Windows. Tem bibliotecas que não rodam no Windows, e você terá problemas de compatibilidade dependendo do que for fazer, o que acaba limitando o uso da linguagem.

Instalador para Windows
https://rubyinstaller.org/

Guia Ruby
https://www.ruby-lang.org/pt/documentation/

Guia Rails
https://guiarails.com.br/

Bom aprendizado.