não quero passar por nenhum "perrengue" na minha carreira profissional

Talvez um dos obstáculos importantes é aceitar que você vai passar por perrengues... e muitos. Não aceitar isso vai ser extremamente danoso para o seu moral.

Fora isso, eu tentaria ao máximo ter experiência em programação através de projetos Open Source, construindo eles de fora a fora, pois isso vai te antecipar e revelar vários desses perrengues.