Olá Lucas, tudo bem?

Faz sentido o que você está pensando, nos últimos anos vem aparecendo muitas instituições de ensino voltadas para a área de desenvolvimento de software, aumentando assim a concorrência, além dos layoffs que ocorreram. Além disso, o mundo está passando por vários problemas, então as empresas também se preocupam com isso, porém penso que aos poucos isso melhora, em relação ao aumento da concorrência.

Sobre a volatilidade, ela é normal, a área de TI é uma das que mais evoluem e acho que até migrando para Swift, esse "problema" vai continuar existindo. Eu considero até parte do trabalho quando "concordei" em entrar para área, pois quando estava na faculdade, assistindo as aulas, sempre buscava na internet também, e via que já tinha conteúdos mais atuais. Então penso que esse constante estudo faz parte do nosso trabalho.

Uma coisa que realmente não podemos deixar nos levar, é querer fazer todo curso e saber toda tecnologia nova que aparece, porque sempre estão tentando nos vender algo que "precisamos" saber, senão, vamos ficar desatualizados. Mas o importante é você ter o seu caminho e seguir ele, sempre buscando o que é necessário para o que você escolheu, dando apenas uma olhada por cima nas notícias que saem todos os dias e analisando o que é importante aprofundar mais.

Acho que, como já disseram aqui, a opção de ir migrando aos poucos pode ser valida, será necessário um esforço maior, pois você vai precisar continuar trabalhando com web, e ir aprendendo sobre desenvolvimento para iOS.

Do outro lado, se não for atrapalhar financeiramente, não vejo problema de tentar pegar uma vaga de júnior para trabalhar com iOS, mas penso que para chegar aqui, você precisaria antes estudar um pouco e "brincar" com a plataforma, para sentir como é o trabalho e decidir se faz sentido mesmo a migração.

Boa sorte🙌