Fala mano, primeiramente parabéns pelo POST, muito bem feito! segundo começar é o passo mais importante! não desista e continue sempre estudando.
Sobre seus pontos, acho que "a melhor forma de se aprender" é algo muito pessoal, conheço pessoas que começaram pelo basico de HTML, CSS e JavaScript dps foram migrando para outras coisas e por ai vai, acho que vai depender muito de cada pessoa e como ela "prefere" aprender, recentemente minha namorada começou a estudar programação e oque ela fez foi iniciar pelo HTML e CSS, assim que ela finalizou eu ajudei ela a montar um projetinho no figma (templates mesmo) e criamos um trello, refinamos as tarefas e criamos um repositorio no git (nesse momento ela aprendeu GIT/GitHub) para ela já começar a ter uma vivencia do dia a dia, cria tarefa, puxa tarefa, cria branch e por ai vai. Para ela tem funcionado!! a ideia é ela após isso ir para o javascript e se aprofundar um pouco mais em logica no geral, uma dica legal pra aprender logica, e treinar, é utilizar plataformas como o HackerRank.
Enfim, acho que o "caminho" a ser seguido pode variar MUITO, mas o fim sempre é o mesmo! caso você queira uma "Linha" pra seguir, na minha opinião é legal pegar algum bootcamp, dessa forma eles que montam um caminho "logico" para você aprender.
Esses tempos navegando pelo GitHub achei um projeto bem bacana: https://github.com/kamranahmedse/developer-roadmap que basicamente tem varios caminhos de estudos.
Só um ponto é que acho que não seria "simples" a palavra correta, e sim linguagens que tenham uma curva de aprendizado simples, JavaScript por exemplo é um bom começo, seu ecosistema é super bacana, roda no navegador e se você ainda não sabe se segue para um caminho de front ou back é uma ótima opção. Mas sim de fato começar por esse tipo de linguagem, principalmente por terem MUITOS conteudos é muito valido. Alem disso um dos seus medos é o aprendizado de paradigmas, na minha opinião, quando você entende aquele paradigma, designer pattern, solid, algoritmos e afins... é tranquilo vocÊ trocar de linguagem, em pouco tempo você vai perceber que a linguagem vai ser só uma ferramenta pra você utilizar.
Vou listar aqui alguns canais que eu gosto MUITO:
https://www.youtube.com/@FilipeDeschamps
https://www.youtube.com/channel/UC70YG2WHVxlOJRng4v-CIFQ
https://www.youtube.com/user/codigofontetv
https://www.youtube.com/channel/UCrdgeUeCll2QKmqmihIgKBQ
https://www.youtube.com/@Akitando
https://www.youtube.com/@rocketseat
https://www.youtube.com/@CursoemVideo
O começo é um pouco dificil, tenebroso, mas bora pra cima que você vai longe!