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Muito bom cara!
Minha forma de estudar tem um pouco de relação com o que você falou. Geralmente eu sento e estudo o básico de programa ou tecnologia nova até me sentir confiante para fazer algum projetinho. Daí parto para a prática, tento avançar e vou indo até onde der. Quando esbarro em algum problema ou algo novo, tento conciliar a prática com pequenos estudos e geralmente dá certo. Até que chega em um ponto que realmente não dá para continuar forçando dar certo e o melhor é para e estudar de forma mais aprofundada para realmente entender o que estou fazendo. Nem sempre consigo um equílíbrio ideal mas vem funcionando para mim.

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É um bom caminho para seguir. O ponto chave é saber identificar quando você parou de tentar, e só esta chutando coisas absurdas para dar certo. Quando você já está estudando programação há um tempo, começa a ter uns pensamentos tipo: "Ok, funcionou, mas eu tenho certeza que tem uma forma melhor de fazer isso aqui", ai é onde você pode se aprofundar, etc. O problema é quando você não tem essa percepção, e acha que sua função com 50 if's está correta só porque funcionou.