Você tá fazendo o setup do python 3.7 no GitHub actions runner, não no seu remote host.

Qual a versão no seu servidor que você conecta via SSH?

Instala o python 3.7 no seu remote host, e no script after, antes de reiniciar, vc executa 'pip install -r requirements.txt'.

Seria legal criar um arquivo.sh para execultar o script?

Na minha opinião não é necessário.

Eu prefiro ter visibilidade na pipeline do que tá acontecendo.

Você tá fazendo o setup do python 3.7 no GitHub actions runner, não no seu remote host. Qual a versão no seu servidor que você conecta via SSH? Instala o python 3.7 no seu remote host, e...