Cara acho que tive um experiência parecida com a tua, eu trabalhei em um banco onde usavamos muita coisa antiga pra ter uma ideia tinha rotina que rodava em vb3 sendo que o vb já tinha morrido a muito tempo.

Nesse período eu pensei em desistir de codar e fazer gastronomia, porém como tinha o desejo de trabalhar fora do pais seria mais facil continuar sendo analista de sistemas, isso foi lá por 2013.

O que eu fiz? Aprendi python e ruby, e seus frameworks mais populares na época que eram o django e rails expecificamente. Comecei a procurar alguns trabalhos paralelos que me ajudassem a por em prática essas novas tecnologias pra mim. Essa época estava no boom das startups e eu ia em co-workings e deixava um cartão falando que fazia MVPs, ai comecei a pegar vários trabalhos no qual decidi ficar como freelancer no qual eu fiquei 1 ano e foi bem louco pois tinha que aprender muita coisa pra ontem. Mas, foi bom pra mim.

Se me permite, de uma olhada nessa playlist talvez possa te ajudar, ali foi um curso que mostrava como começar a reestruturar um codigo legado criando pequenos pontos de refatoração, mesmo que não use python como no vídeo o conceito se aplica em qualquer linguagem.