Existe um livro chamado "O mítico homem mês" que aborda um tema chamado "O segundo sistema".

Inevitavelmente a grande maioria das pessoas que vão re-desenhar uma segunda versão de um sistema falham, pois super dimensionam quase tudo. Criam camadas e mais camadas de abstração e não focam em resolver no essencial: a solução, as pessoas focam em eventuais futuros problemas e começam a especular sobre a arquitetura e criam várias features de backend e front-end inúteis.

Flutter web é viável sim e em ultimo caso você ainda pode usar alguma vávula de escape caso precise de algo muito específico como algum componente de bridge entre o webkit e o flutter criando no caso web um iframe (com limitações de alguns recursos - mas no meu caso consegui ligar uma parte SPA que teoricamente era inviável reescrever em flutter ficando conectado VueJS com o Flutter perfeitamente).

Eu reescreveria uma stack em produção só em último caso e com recursos financeiros e de pessoal suficiente que justique um ganho plausível de usários/receita.