Ele ta certissímo. Quem programa em ruby e usa o Rails, sabe como a linguagem é limpa e objetiva. O Rails é altamente produtipo, não tem tempo de ficar se preocupando com typar as coisas. Já trabalho com rails faz uns 3 anos e so vejo benefícios. Na minha opinião o TypeScript é um atraso na vida do programador. DHH ta certo