Isso é comum, começar certo e do meio para o fim começar a cometer os mesmos erros, pode ser várias coisas, planejamento na arquitetura do sistema, overengineering, débito técnico, há tantos fatores, não há como ajudar realmente sem entender o contexto.
Você precisa fazer essas perguntas:
- O sistema foi replanejado ou só está passando para um nova stack ?
- Refator em vez de refazer não era melhor ?
- Não estamos seguindo modinha ?
- Temos conhecimento técnico para utilizar tais técnologias ?
- É necessário mesmo usar tais técnologias ?
Enfim tem que poderar muito, já passei por isso, muitas vezes queria fazer alguma coisa e não fiz, por que sabia dos impactos que teria, mas nada que uma boa conversa com seu time, talvez resolva, as vezes vocês precisam dar uma parada, análizar e talvez tomar um caminho diferente, sabemos também que se o sistema for muito grante é muito mais complicado, então talvez o certo seria ir refazendo por parte e vendo o resultado, do que tentar fazer tudo de uma vez.