Cara como toda linguagem vai ter prós e contras, comecei com delphi á 15 anos atras e hoje mexendo com python, nodejs, c# e reactjs acredito que o delphi ajudou e muito a moldar ideias e entender a evolução da linguagem. Infelizmente ou felizmente as linguagens tambem evoluem e por isso voce vai acabar vendo que existem linguagens com estruturas mais simples e objetivas. Eu gosto do delphi, mas no começo do net2.0 quando eu fazia com 4 linhas algo que no delphi eu precisava de 20, ai comecei a pensar em migrar e com isso a gente vai vendo que isso é o legal, a evolução.
No final acho que a melhor dica é vc fazer algo que goste, pq se aprender js pq é modinha, vai dar merda, mas se fizer o delphi pq acha dahora vai acabar achando mercado, ainda que com menos vagas.
Outra coisa importante é que mesmo que vc foque em delphi, nao deixe de aprender outras linguagens e ver as diferenças e pros e contras de cada uma, por que a area de programação é igual medicina, sempre tem algo novo, então esteja sempre pronto para mudar.