A grande vantagem de usar Bootstrap é a eficiência na prototipagem. Fornecendo um conjunto de componentes pré-construídos que podem ser facilmente customizados com javascript para criar interfaces funcionais rapidamente. Por outro lado, a grande desvantagem é que muitas páginas que usam Bootstrap acabam com a mesma à identidade visual caracteristica do framework.

Apesar de ser possível personalizá-lo, para criar designs verdadeiramente únicos e distintos o esforço simplemente não compensa. Pois vai na contra-mão do principal motivo para usar o Bootstrap em primeiro lugar.

O propósito do Tailwind por outro lado, é bem distindo. Permitir a criação de designs exclusivos com personalização detalhadas sem a necessidade de criar e gerenciar seus próprios estilos.

Se você estiver trabalhando sozinho ou com uma equipe que não inclui designers especializados em criar layouts, o Bootstrap pode ser uma escolha muito sensata. É o famoso feijão com arroz. Que se bem feito sempre vai dar para o gasto.

Por outro lado, se você existirem designers que criam layouts, o Tailwind é uma escolha mais adequada. Ele oferece a flexibilidade necessária para implementar designs complexos de forma eficaz.

Frameworks modernos, como React e Vue, têm suas próprias bibliotecas de componentes que se assemelham - de certa forma - ao Bootstrap. Por isso a combinação de Bootstrap e Tailwind não é uma abordagem comum. Hoje em dia o que se vê muito é a utilização destas bibliotecas de componentes para o framework sendo estilizadas com o tailwind ou css puro mesmo.