Existe documentação de usuário e de desenvolvimento, manter a documentação de usuário no gitbook não é um problema, mas se você quer incentivar a coloboração dos tais desafios intelectuais, mantenha todos os design docs, dentro do repositorio e não no wiki. A boa e velha pasta docs/

O Github funciona bem como ponto de encontro da comunidade, mas não acho que deva ser o único. Nunca é inteligente colocar todos seus ovos na mesma cesta. E falta principalmente mensagem instanea, pra isso tem muito projeto que usa o irc até hoje, e o discord entrou na moda, mas existem alternativas melhores como o Zulip.