Eu faria desse projeto um saas e desse primeiro cliente o seu estudo de caso, para escalar, alcancando mais clientes.

O meu saas, comecei cobrando 149,90 e hoje cobro 195
(mensal)

E quanto a mais funcionalidades, pode já fazer o projeto pensando em planos, por quatidade de alunos e acessando recursos mais elaborados.
Outro ponto é que não vejo que será problema continuar melhorando a ferramenta, pois ela vai se tornar cada vez melhor e mais vendavel para novos clientes.
aqui eu não altero preço de quem continua fidelizado, vez ou outra testo aumentar o preço para clientes novos.

Para mim é o melhor caminho...
É muito mais simples conseguir 10 clientes que vão te pagar 195 mensalmente, que te geram 1950 por mês (23400 reais por ano) do que conseguir um único que vai te pagar 2000 uma vez só e você ainda vai entregar o código fonte.

Outro ponto é que não precisa parar em 10 clientes...
Pode prospectar mais e mais...