Eatou numa situação parecida. Sempre programei em PHP, mas agora to tendo que refazer um projeto em NodeJS. O que eu faço são pesquisas objetivas, de acordo com o que vejo que é necessário. Pq tenho um conhecimento geral de JS, e básico de Node, então isso acaba suprindo.

Sobre prazos, eu sempre dou um prazo maior do que eu espero terminar. De 50% a 100% a mais, dependendo do conhecimento que tenho daquela feature. Exemplo real: Foi solicitado a criação de urls personalizadas para cada parceiro, tipo sistema de afiliado. E quando o cliente se cadastrava pelo link de parceiro, ele ficava associado a ele. Dei 15 dias para terminar. Finalizamos em 7 dias.

Outra coisa importante é dar feedbacks constantemente, especialmente sobre contratempos.