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Sao ferramentas diferentes com propositos diferentes. Styled componentes eh uma solucao CSS IN JS com uma excelente experiencia para o desenvolvedor, enquanto tailwind eh mais uma lib css com um bocado de classes prontas pra te ajudar a desenvolver mais rapido e ser mais produtivo. No final, nao tem com comparas essas ferrametnas pelos seus propositos distintos.

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Complementando também a ótima resposta, o Styled Component possui algumas funções que ajudam na organização dos estilos das aplicações, seja desde a criação de componentes, blocos de estilos compartilhados, lógica e regras aplicadas no estilo de forma direta ou indiretamente e a tematização (Ajuda demais!) a qual dá um suporte para centralizar informações do tema, diminuindo o retrabalho de precisar dar manutenção em diversas áreas do sistema, entre outras possibilidades em cima da funcionalidade.

O Tailwind já tem tudo pronto e dá para customizar mas o desenvolvimento de ambos são coisas "diferentes" mesmo.

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Foi oque pensei com o pouco tempo usando as duas estratégias. Mas ainda gosto mais do styled pelo fato da organização dos estilos de components e que não muda tando a produtividade. Vlw!