A pergunta é: Até onde devo saber CSS para ir para tailwind ?
O quão profundo preciso ir para depois ir para o próximo passo ?
Saber o básico de flexbox e grid (além das partes mais básicas), já me qualifica para seguir em frente ?
Em resposta a ✍️Base do CSS VS TailwindCSS 💅
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Com o básico, você já consegue ir para o tailwind, mas não se prenda em aprender somente o básico, pq como o pessoal falou o tailwind é temporário uma hora ou outra surgirá outro framework para substituir, além de aue existem outras ferramentas, styled components, chakraUI... Então você focar em aprender o máximo de css possível é melhor