Olá pessoal, venho humildemente contribuir nesse tópico e também tentar entender um pouco das dificuldades dos demais colegas do ramo.
Atualmente trabalho em uma empresa de distribuição SaaS. Isso significa que o produto não é nosso (é da matriz desenvolvedora canadense) e nós só distribuímos ele no Brasil ofertando suporte em português, pagamentos por boleto e nota fiscal.
Hoje nossas principais dores são os rumos que a matriz resolve tomar. É um dos maiores riscos do nosso negócio estar tão dependente de uma outra empresa, que por mais que inicialmente possa parecer ter os mesmos objetivos que nós, são regidos por um grupo de investidores e uma S.A. que geralmente visa mais os lucros do que a retenção de clientes e medidas customer centric.
Isso faz com que tenhamos pouquissima flexibilidade para atender demandas pontuais de clientes desde alteração de dia de pagamento até valores melhores mediante consumos maiores.
Pela escalabilidade do negócio, eles são muito engessados e isso nos prejudica bastante. Os brasileiros estão acostumados com o famoso "jeitinho brasileiro" e entendem muito pouco a rigidez canadense no modo de fazer negócios.

É claro que como uma empresa, estamos também associados a problemas comumente encontrados em demais empresas como contratações, falta de mão de obra especializada, maturidade do mercado e etc...

Mas nossas maiores dores são relacionadas ao modelo em sí e o quão dependente somos da empresa mãe.
Fora isso, posso citar em segundo lugar a maturidade do mercado nacional com esse modelo de licenciamento e utilização. Entendo que temos ja empresas SaaS consolidadas no mercado e já adotadas pela população, mas no meio que atuamos (produtos para suporte em TI) o mercado ainda é muito imaturo e comumente prefere soluções open source ou ainda soluções piratas e ainda luta para entender e envolver em seus custos um produto de assinatura já que por muito tempo comprou-se AV em prateleira, onde você pega sua caixa com o CD e instala no PC de casa.