Existem empresas que pedem diploma?

• Privadas: Várias, mas dessas a minoria pede comprovação.
• Públicas: Se no edital está escrito que sim, então vai. Todas de Analista de nível Técnico ou Superior irão pedir comprovação.

Exclusivamente com intenção de trabalhar?

Não.

Para arrumar um trabalho como Desenvolvedor Web (o mais "fácil" de contratar pessoas sem curriculo) basta ter um portfólio bom ou nem isso, no caso dos meus amigos de faculdade, mais da metade entrou como Jr apenas dizendo que sabia algo.
(edit: Eu mesmo ensinei meu namorado a programar e ele está tranquilamente trabalhando sem nem ter terminado o ensino médio)

Subir de carreira?

Seu diploma infelizmente não será util fora do campo acadêmico ou fora da Big Tech. (Mesmo nas Big Techs se você for um ponto fora da curva, diploma não fará falta)

Conhecimento?

Depende da universidade. A minha não me ensinou a programar, porém, o pouco de Java que eu mechi lá eles me mandaram implementar Pesquisa Binária, lista encadeada e outras estruturas. Achei fraco mas o conhecimento foi muito sólido e eu carrego ele até hoje, porém, nunca utilizei absolutamente nada que minha universidade ensinou nem para desenvolver para Web e muito menos Mobile.
Das matérias que eu tive que tangiam as áreas mais comuns (Web e Mobile nesse caso), foram muito fracas e o resto das matérias simplesmente não fariam diferença se fosse um conhecimento denso ou não.

E se eu quiser desenvolver jogos?

Técnologo em Jogos Digitais na minha universidade era um curso muito interessante, mas superficial e nada comparado à experiencia de por a mão na massa. Na minha região ter ou não diploma disso não fazia a menor diferença para entrar no mercado.

E se eu quiser desenvolver o próximo Sistema Operacional?

O criador do Linux fez, Wozniak também, enquanto Bill Gates e Steve Jobs não. Pra ser sincero não faço a mínima ideia do que isso significa mas se eu tivesse que chutar, então: Sim (mas só para começar seus estudos antes de criar um SO)

Eu recomendo?

Sim. Foi divertido fazer, meus pais ficaram muito felizes, posso entrar na carreira pública e também fiz vários amigos que me ajudaram em momentos muito ruins para me salvar de uma empresa abusiva e recomeçar como um desenvolvedor.