Olá amigo! Tudo bom?
Bem, vou lançar algumas reflexões/opiniões sobre o tema:

Dando inicio respondendo a primeira pergunta: sim, você está pensando demais.
O essencial é entender o que aquele código faz, o que é bem diferente de memorizar sintaxe, as linhas em si, etc.

É sempre interessante manter as "colinhas" por perto. Memorizar é algo que acaba ocorrendo com a prática repetitiva de algo.
Um profissional não é menos profissional por usar colas, muito pelo contrário: o quão bom é o desempenho e qualidade do trabalho desse profissional, quando ele está desimpedido de gastar tempo e energia relembrando/memorizando?
Todo mundo precisa de material de referência, principalmente código, que em sua maior parte do tempo precisa ser adaptado. Muitas vezes também aquele bloco de código vai atender uma demanda, e só ela. Não faz muito sentido gastar nossa preciosa massa cinzenta guardando isso.
Novamente: memorizar, "decorar", ocorre quando você repete muito algo. Preocupe-se com entender o que essas colinhas fazem, afinal, para buscar por elas depois você vai precisar, acima de tudo, saber isso.

Sobre a segunda pergunta: guardo código/comandos e entendo o que eles fazem. A fundo? Depende do caso. Mas sempre o minimo suficiente para explicar aos meus pares o que o código faz.

Espero ter colaborado, tudo de bom!