Interessante. Meu caminho está sendo este seu, mas isso foi mais ou menos consciente. Não sou da área de TI ou da informática. Sou formado em geografia e trabalho com dados científicos (principamente Sensoriamento Remoto e SIG). Comecei a aprender programação lá nos meados dos anos 90, com VB (acho q na versão 5 ou 6), aprendi C# pra uma aplicação desktop e estou no Python. Pra mim, não interessava a interface bonita, só o calculo e o resultado final (um arquivo tif, um csv, um txt... no máximo um gráfico tosco do matplotlib). Aliás, na minha área, uma tela tipo terminal vale muito mais que um layout bonito, pq parece que você sabe o que tá fazendo.
Mas agoooora estou aprendendo um pouco desse tal de front-end e client-side, porque a demanda tem mudando pra área de pessoas comuns querendo usar imagens de satélites, dados geógráficos etc (veja o gloogle maps e waze).
Quanto o aprendizado, tenho muitos estagiários e bolsistas e valorizo mais o aprendizado prático em paralelo com teoria (ou uma teoria não tão abstrata), porque já vi muitos desistirem porque não conseguem ver 'a coisa acontecer' ou porque não conseguem sair do erro que dá quando somam '3' + 5.

Abraços