Qual a melhor forma de iniciar o desenvolvimento de um software do jeito certo?

Olá, pessoal!
Estou com uma ideia de um projeto pessoal na cabeça tem uns anos e estou disposto a finalmente colocar a mão na massa e desenvolve-lo do 0. Mas estou com dúvidas referente a documentação... é um sistema um tanto complexo, fiz alguns tabelas aqui e já deu mais de 25 tabelas e ainda falta muita coisa. Queria saber se vocês possuem algum mapa para ajudar o desenvolvimento do sistema, um modelo de documentação ou algo do tipo para ajudar?