Como ja falaram em outros comentários você sempre vai encontrar problemas independentemente da sua área de atuação.
Na sua segunda experiência acredito que tenha te faltado um suporte de alguém mais sênior ou uma mentoria. Você tomar essas decisões sozinho é realmente complicado. Se você estava sendo cobrado por isso sem a experiência necessária ou sem uma supervisão técnica adequada o problema não é seu, é da empresa que não tem um processo prevendo isso.
Nas suas experiências anteriores, acredito que poderia ter adotado outra perspectiva. Toda a empresa vai ter código legado. É isso que paga as contas dela. Locais onde você sempre escreve código novo no lugar de manter o antigo é mais exceção que regra. E tão logo vc entrega o código novo automaticamente ele se torna legado. No futuro você ou outra pessoa vai precisar dar manutenção e provavelmente realizar alterações nao previstas de início.
O que você pode fazer em relação a isso é sempre tentar enxergar oportunidades de aprendizado (elas existem). Geralmente um código legado onde todo mundo reclama de mexer precisa de testes automatizados para dar segurança ao time durante a manutenção. Pode precisar de automações de build e deploy. Você pode tomar iniciativas para implementar essas soluções.
Implantar ferramentas para análise estática de código para permitir ao time monitorar e acompanhar a saúde do código.
Codificar é só uma parte do desenvolvimento de software.
Respondendo sua pergunta, minha sugestão é não mude de área se você gosta de programação. Só precisa ter em mente é que você nunca vai parar de estudar. Vai precisar aprender e esquecer linguagens e tecnologias diversas vezes. E isso faz parte da profissão. Evita se apegar a alguma delas. As que hoje você gosta, amanhã já não gosta mais.