Se você vai aprender Delphi ja com uma vaga em vista procura saber qual é a versão que a vaga pede.
Do Delphi 7 para os posteriores houve um salto grande e ainda existem muitas empresas que usam o D7.
O ecossistema do Delphi é muito limitado e é difícil encontrar bibliotecas prontas e gratuitas para resolver alguma coisa. Então provavelmente vai precisar criar muita coisa manualmente.
O gerenciamento de memória dos objetos é feito manualmente ( você cria, você destrói).Existem algumas exceções nisso por exemplo componentes visuais.
Não é uma linguagem complexa e se ja conhece outra vai conseguir mapear os conceitos com facilidade.
Tenta se inteirar sobre a VCL (Visual Component Library), eventos e propriedades. Já procura estudar sobre DUnit e XUnit para implementar testes unitários. Comunicação com banco de dados e serviços web.
Sugiro tentar transcrever programas implementandos em linguagens que você conheça para Delphi. Procura a bíblia do Delphi (do Marcu Cantu) da versão que você vai trabalhar.
Procura saber qual banco de dados e quais bibliotecas a empresa usa. Baixa e tenta criar algo com isso.

Enfim sucesso na sua jornada.