Em geral, usamos o Apache Tomcat como servidor web.
Como é algo simples sugiro o Jetty.

Jetty
https://www.eclipse.org/jetty/

Essas são as tecnologias que envolvem Java Web, na ordem das mais modernas:
Spring Framework + Gradle
JSF + Maven
JSP + Maven
Servlet + Ant

Lembrando que se é um jogo de Xadrez com gráficos, você vai ter que ter um conhecimento no front-end como JavaScript, TypeScript, jQuery, pois o Java é só um back-end recebendo dados e retornando dados, não irá tratar nada do visual.
Nessa parte eu recomendo PaperJS
http://paperjs.org/license/

Code Avengers
Site que a utiliza.
https://www.codeavengers.com/

Meu projeto não possui gráficos, somente uma visualização simples em terminal utilizando o `System.out.print`

Em geral, usamos o Apache Tomcat como servidor web. Como é algo simples sugiro o Jetty. Jetty https://www.eclipse.org/jetty/ Essas são as tecnologias que envolvem Java Web, na ordem das m...