Apesar das empresas exigirem um funcionário super atualizado, quase todas as empresas possuem softwares defasados, isso é normal, dificilmente você vai achar uma empresa com softwares de ponta.
"Chefe bastante desagradável", não dá saber o que você quis dizer exatamente com isso, é o cheiro dele? Ele grita? Fica muito em cima?...
Sim, se estivesse começando a carreira ficaria uns 2 anos para ganhar experiência e depois enviaria currículo, é mais fácil achar emprego estando empregado do quê desempregado.