Opa, um prazer @tifilipebr!

Quais desafios enfrentou e que inovações surgiram no caminho?

Diferente dos sistemas convencionais web, que coletam IP e até geolocalização para a "prova" da assinatura, através do WhatsApp eu não tenho esse luxo rsrs. Eu poderia até coletar a geolocalização, mas iria impactar muito a experiência do usuário.

Minha solução para conseguir gerar uma prova solida de assinatura: token e logs (muitos logs). Então eu gero um token que é possível ver somente no celular no usuário. Se o usuário estiver usando o WhatsApp Web, vai ter que checar o smartphone para assinar.

Sobre os logs: todas as mensagens são salvas via Meta e eu salvo os registros locais também (timestamp das mensagens, conteúdo, status e etc).

Basicamente preciso montar um trace muito bom, mostrando as ações do usuário (texto, botões clicados, uploads e etc)

Você sabe se existe algum projeto open-source, como um boilerplate, para facilitar a implementação da assinatura online?

Não, mas é uma excelente ideia. Existe sim assinadores online whitelabel, mas não são open source. O proprio Adobe te permite assinar digitalmente nos PDFs, até com certificado digital, mas esta longe de ser open source. Eu apoio essa ideia, podemos falar mais sobre isso, com certeza!