1 - No geral na faculdade você tem conhecimentos mais amplos e uma estrutura mais organizada de aprendizado. Isso ajuda com que você veja muitas coisas do início, o que faz com que você desenvolva o conhecimento da base. É o equivalente a você não apenas saber pra que algo serve, mas como esse algo surgiu e o porquê.
É o equivalente a você estar em uma empresa onde você construiu as tabelas e os dados. Por ter o conhecimento desde o início você vai ter uma capacidade maior de abstração e resolução do problema.
2 - Acredito que se você entrar em contato com profissionais mais experientes que entendam TypeScript, eles possam te orientar ao que aprender para formar essa base. Atualmente com o excesso de informação tem sido cada vez mais difícil filtrar o conteúdo. Normalmente pessoas mais experientes conhecem o caminho das pedras.