Eu sempre gostei de linguagens tipadas e, para mim, isso ajuda muito a identificar o que tem alí no código, mesmo ele sendo uma completa gambiarra. Muitos reclamam da verbosidade, aprendendo uma IDE vc sempre vai achar atalhos pra ajudar um pouco nessa parte, e com a biblioteca lombok melhorou muito a questão dos POJO's. Java + Spring Boot foi, para mim, a forma mais fácil de criar uma simples rest api, e depois ir evoluindo a mesma ao passo que vc vai aprendendo como o Spring Framework funciona. Acredito que se criou muito um ranço por causa do Java Swing (desktop) e do JSF (a parte web/view) mas, ignorando esses e ficando apenas com a parte backend, o java atende muito bem.

Aqui um pequeno depoimento meu usando java.