[...] se devo partir para um grande afeto antigo (Android Java/Kotlin), ou se devo partir para o mais atual do momento (JS e WEB)
[...] qual àrea (das três acima) acham que tem mais empregos para dev's iniciantes e são mais receptivas...
Mobile ou Web?
Te falar, vai depender muito do teu gosto e o quanto você quer se esforçar.
Eu atualmente trabalho com Mobile, e é uma área que curto muito, porém eu sinto que é onde você "mais tem que ser esforçado". No sentido de ter que estudar diversos temas de tecnologia além de só código.
Com Mobile, você continuamente trabalha com o time de design, mais do que a galere Frontend de Web, porque geralmente Apps (Mobile) tem muito mais acesso e além de ser obrigatório ter uma usabilidade impecável, tanto que criaram na Web o termo PWA, porque em Mobile, de fato é diferente a forma de lidar com a Usabilidade.
Em Web, eu sinto que você tem mais tempo para se especializar em coisas únicas. E você não precisa ter uma preocupação tão grande em relação com outras áreas da empresa.
Além de claro, serem áreas muito distintas, por isso coloquei em aspas isso aqui:
"mais tem que ser esforçado"
Porque não tem como fazer uma comparação real, já que envolvem temas diferentes nas duas áreas e propósitos diferentes.
Área mais receptiva
Não sei se a palavra correta seria "receptiva", porém a área com maior popularidade e vagas, com certeza é pra Web. Então, vais ter mais pessoas pra te ajudaram.
Eu recomendaria você analisar seus objetivos e necessidade.
continuo estudando SQL e derivados para quem sabe virar DBA em alguns anos
Vi que você tem uma visão bem a longo prazo, então talvez focar atualmente no que te da mais dinheiro e oportunidades de aprendizado e ir estudando paralelamente o que você realmente quer fazer, seria uma opção.