Acho que tudo vai depender da sua vontade de trabalhar nesse produto e entregar ele.
Eu geralmente sempre analisei Stacks de outras empresas, suas estratégias para resolver problemas e tudo mais. A maior parte dos problemas, alguma pessoa no mundo já resolveu, então Startups grandes já do setor, que estão dando certo, provavelmente já lidaram com problemas que as vezes você está tendo atualmente.
Eu já fiquei algumas noites trampando no problema que estava tendo, para resolver. Fazendo várias horas extras, já fui até aos sábados trabalhar, assistir cursos dados por aceleradoras.
Se eu trampasse apenas as 8 horas, de segunda a sexta, não teria sido possível eu pegar tanto aprendizado e conhecimento para resolver os problemas que tava tendo.
Mas claro que não é pra você fazer isso sempre né, porém, tem que entender que em Startups, muitos momentos vais ter que acabar fazendo essas "quebras de rotina", e fazer horas a mais e tals. E aliás, dependendo onde sua Startup está, se é uma aceleradora ou coisa do tipo, pode pedir ajuda a quem já está nesse ecossistema, ver se já tiveram problemas parecidos ou se conseguem ajudar em soluções.