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Cada caso é um caso.

Depende muito da sua necessidade, conforto, conhecimento, experiência...
Um ponto de vista que acho interessante é permanecer em uma empresa que lhe forneça algo além do capital financeiro.

Se você já possui experiência relevante e a empresa não tiver valor para agregar contigo além do financeiro, é ideal que essa quantia seja um valor bem acima da média e cubra as demais oportunidades que aparecerem e te deixe confortável financeiramente.

Mas se tem MUITO aprendizado em jogo, como no caso de primeira experiência, é mais vantajoso continuar no ambiente com um rendimento 'dentro' da média e que seja suficiente para cumprir suas obrigações financeiras por um tempo enquanto adquire mais conhecimento e experiências como profissional.

Eu, particularmente, conheço pessoas que tem 20 anos no mesmo lugar e que ganham super bem e se sentem bem no ambiente. Assim como pessoas que trocam de empresa a cada dois anos e também estão satisfeitos com suas situações.

Acredito que os pontos principais sejam:
Como você se sente no ambiente de trabalho?
O seu rendimento atual está adequado ao seu nível de conhecimento e experiência?

Se a resposta for não para as questões acima e não tenha evidências de que as coisas podem melhorar, acredito que seja hora de mudanças.

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Concordo muito com o que você colocou

Li em algum lugar (infelizmente não sei o autor) sobre como saber se estamos no caminho certo, e para mim tem feito sentido.

Na carreira temos que estar aprendendendo ou ganhando ($$$).

  • Se você está aprendendo mas não está recebendo tão bem, está ganhando aprendizado.
  • Se você está recebendo mas não está aprendendo, está ganhando dinheiro.
  • Se estiver aprendendo e recebendo bem, é o ideal.
  • Mas se não for nenhum dos dois, é hora de buscar outro lugar.

Apesar de ter pouco tempo de carreira, teve um momento que aceitei outra oportunidade com salário praticamente igual simplesmente por julgar que não estava aprendendo o suficiente no emprego em que estava :)