Se com "estudar Assembly" você quer dizer decorar uma penca de instruções Assembly e escrever uns programinhas bobos de exercício, então não vale a pena (que é só o que muitos "cursos de Assembly" ensinam por aí...).
No máximo você vai usar esse "conhecimento" para se exibir na internet, porque não vai ter utilidade alguma. E aprender isso é muito fácil, por sinal. Até mais fácil do que uma linguagem de alto nível, sem exageros.
Agora se você quiser realmente estudar como as coisas funcionam: Assembly, arquitetura de processadores, compiladores, processos e threads, executáveis, sistemas operacionais etc.
Sim, vale muito a pena. Quanto mais você entende como as coisas funcionam, melhor tecnicamente você é. Você vai achar fácil aprender o que a grande maioria considera "muito difícil", porque tem base para isso. O que significa que você vai aprender mais rápido e com muito mais profundidade do que os outros que não têm a mesma base que você.
E você terá base para trabalhar em qualquer área de T.I., seja desenvolvimento, segurança, infra, redes etc.
Tem um livro gratuito de Assembly x86-64 que eu escrevi, se quiser ler:
E tem também essa apresentação que eu fiz de introdução ao baixo nível, que não aborda só Assembly mas antes explica como processadores e código de máquina funcionam.