Mas não soa um tanto preconceituoso achar que uma pessoa freelancer não tem a competência/honestidade e comprometimento para executar uma tarefa?

Eu não disse nada sequer parecido com isso. Imagina um estranho que você nunca viu na vida se oferecendo para carregar suas compras até sua casa. Você deixaria ele te seguir até sua casa? Você confiaria em um estranho que você nem sequer sabe o nome? Seria "preconceito" não confiar?

A questão da confiança é sobre você conhecer a pessoa, e não sobre ela ser honesta ou não. Não tá escrito na testa das pessoas se elas são honestas ou não, não dá para adivinhar.

Mas além dessa questão de confiança: não se contrata "freelancer" para fazer trabalho de segurança, ponto. Não é por preconceito mas sim porque exige um comprometimento constante com a segurança da informação. Não é como em desenvolvimento que tu pode contratar um freelancer pra fazer uma tarefa X ou corrigir um bug Y.

Em segurança da informação o trabalho é constante, não há margem para trabalho freelance.

E mesmo trabalhos como o de pentest ou coisa do tipo, não é o tipo de trabalho que se contrata como freelance mas sim como prestação de serviço. Pentest é um serviço sério e caro, não dá para contratar qualquer um. Só para você ter uma noção, a média de um pentest varia de R$ 300,00 à R$ 600,00 por hora.

Um Pentest, dos mais baratos, vai custar cerca de 15 mil reais. Isso lhe parece o valor de um "freelance"? Lhe parece ser o tipo de trabalho que dá para se pagar sem um contrato e termo de confidencialidade?

As pessoas confiam em freelance quando o pagamento é baixo, valor alto assim ninguém vai contratar freelancer não. Vai contratar empresa, prestadora de serviço, que vai ter advogado, criar contratos, termos de confidencialidade etc. Tudo dentro da lei.

Não existe "bico" na área de segurança, bro. Profissional de segurança é caro.