Vejo muita gente que normalmente cria um único arquivo para o site todo, como "site.css", mas eu particularmente gosto de um código mais separado para manter a organização.

Acho que depende muito do tipo de projeto em que você está trabalhando. Por exemplo em uma plataforma administrativa com vários componentes e bastante reutilização, talvez faça mais sentido deixar todo esse código menos separado.

Agora para o tipo de projetos que eu tenho o costume de fazer, que são sites para promoções onde cada página é completamente diferente da outra, gosto de deixar o código mais separado.

Dependendo também do tamanho da página, as vezes vale até quebrar ela em seções e também separar os arquivos html/css/js.