Tem um livro que recomendo muito, li em inglês mas recentemente decobri que existe uma edição em português Mythical Man-Month, The: Essays on Software Engineering
O livro é antigo mas incrivelmente aborda e discute muito dos problemas que hoje que acontecem até hoje! Des de planejamento, execução, problemas na concepção um livro que passou no teste do tempo extremamente relevante.

O mítico homem-mês: ensaios sobre engenharia de software: R$66,95
https://www.amazon.com.br/gp/product/8550802530