Acho q uma das melhores formas é tu "desabstrair" a ideia. Tipo, vai quebrando em varias partes menores, e sempre q ir surgindo partes pontuais, tu anota como tarefa.

Ex: Quero fazer um site para tal coisa.

Tu sabe q vai precisar de um banco de dados. Usar relacional ou NoSQL? Se for um projeto com muitos tipos de registro, onde a consistência é muito importante, o relacional é melhor, se for algo mais realtime e não depender de tanta consistencia, o nosql pode ser melhor. Tu decide o q vai usar e ja anota como task.

O usuário precisa se registrar. Quais formas de login tu vai usar? para cada uma tu levanta os requisitos, dps traça uma "rota" pela qual tu deve seguir quando for implementar. Leia rota como uma lista de tarefas a serem feitas.

Sempre q tu escolher de cara algo, tipo, "vou usar MySQL", seria interessante voce interessante tu desse a si mesmo um motivo claro de por que esta usando tal coisa. Isso ajuda a evitar otimização prematura, e ajuda a manter o projeto o mais simples possível.

Quanto a features, é melhor você priorizar as essênciais/básicas primeiro, e depois adicionar as "extras", se possível, sempre construindo uma base robusta antes de implementar algo novo (to falando de modularizar o que puder, para evitar duplicação de código e talz).