Hoje em dia da para programar no que preferir. Porém se você é da área web tem que conhecer Linux pois a maior parte dos servidores são linux. O problema no deploy é praticamente certo, é apenas questão de tempo. Conhecer o ambiente salva muito.

Sobre o Mac, achei interessante seu ponto. Vejo diversas pessoas falando bem. Alguns professores que conheci utilizam Mac para dar aula em faculdades devido a facilidade e praticidade de utilizar Mac. Gostaria muito de usar em algum momento, uma pequena ser tão caro...